Jarosław Szymański studiował na Wydziale Prawa UŁ w latach 1981-86. Angażował się w działalność samorządową i opozycyjną – organizował akcje protestacyjne przeciwko zmianie ustawy o szkolnictwie wyższym, które m.in. stały się powodem jego inwigilacji przez aparat bezpieczeństwa PRL.
Aplikację adwokacką w izbie łódzkiej odbywał w latach 1986-91. Jego umiejętności oratorskie sprawiły, że szczególnie bliskie stało mu się prawo sądowe. Również na etapie aplikacji, kontynuował swoją działalność społeczną – w latach 1987-89 udzielał się w reaktywowanym Ruchu Młodych Demokratów, afiliowanym przy Stronnictwie Demokratycznym. Po wydarzeniach z 1989 r. zaangażował się także w politykę – był kandydatem do Sejmu RP w latach 1989, 1991 i 1995, założycielem Ruchu Narodowo-Liberalnego oraz współautorem programu gospodarczego „Rewolucji Kapitalistycznej 1991”. Po upadku rządu w 1992 r., nadal związany był z Ruchem dla Rzeczpospolitej oraz Ruchem Odbudowy Polski.
Jarosław Szymański wykonuje zawód adwokata od 1991 r. w kancelarii indywidualnej i spółce adwokackiej. Jego specjalizacją jest prawo karne, w szczególności w aspekcie obrotu gospodarczego. W odrodzonej Rzeczypospolitej występował w sprawach politycznych – w tym dotyczących „inwigilacji prawicy” oraz w postępowaniach lustracyjnych.
Kilka lat po uzyskaniu uprawnień adwokackich, mec. Szymański zaangażował się w pracę samorządową. W latach 1995-1998, 2001-2004 pełnił funkcję rzecznika dyscyplinarnego Okręgowej Rady Adwokackiej w Łodzi. Przewodniczył Komisji Parlamentarno-Prawnej, był członkiem Komisji ds. Szkolenia Aplikantów Adwokackich, a także rzecznikiem prasowym ORA. W latach 2008 i 2010 został delegatem na odpowiednio IX i X Krajowy Zjazd Adwokatury.
Jest autorem publikacji dotyczących gwarancji procesowych w zakresie praw i wolności obywatelskich w demokratycznym procesie karnym.