Absolwent Uniwersytetu Łódzkiego ze specjalizacją ekonometria i statystyka oraz Letniej Szkoły Nauk Aktuarialnych na Uniwersytecie Warszawskim.
Od ponad 20 lat związany jest zawodowo z rynkiem finansowo-ubezpieczeniowym. Pracował m.in. w TUnŻ Nationale-Nederlanden jako aktuariusz, zarządzał ubezpieczeniami grupowymi, a w latach 1998-2000 był członkiem zarządu odpowiedzialnym za finanse, aktuariat i administrację. Pracował również w międzynarodowych strukturach ING Americas i Australia, odpowiadając m.in. za konsolidację finansową wyników.
W latach 2004-2005 w ING Banku zarządzał Pionem Usług. Od 2006 roku – kiedy wrócił do części ubezpieczeniowej ING – był dyrektorem Departamentu Zarządzania Produktami, a następnie Regionalnym Inżynierem Produktów Europy Centralnej i Środkowej. Kolejny krok w karierze Krzysztofa Szypuły to firma Money Makers, w której był wiceprezesem.
W latach 2012-2013 zarządzał jednostkami odpowiedzialnymi za ubezpieczenia osobowe i zdrowotne w Allianz, a od 2013 roku był zastępcą dyrektora polskiego oddziału Prudential odpowiedzialnym za zarządzanie portfelem produktów oraz szkolenie sieci sprzedaży. Pełnił również funkcję członka zarządu Prudential Polska Sp. z o.o.
Od 2018 roku pełni funkcję Dyrektora Zarządzającego ds. Strategii Produktowej w PZU.